Ciao! Tanto per cominciare, bellissima idea!
Per Sansepolcro ti proporrei due alternative
-Quella che sceglierei io passerebbe dalla Consuma, scendendo nel Casentino fino a Bibbiena. Da li svolta verso Banzena e salita fino a Chiusi della Verna, magari con deviazione fino al santuario. Poi discesa fino a Pieve Santo Stefano e pianura costeggiando il lago di Montedoglio e sei arrivato. Itinerario molto bello ma con due salite abbastanza lunghe e impegnative.
-La seconda alternativa è forse più adatta se poi volessi un giorno allungare la strada fino a Gubbio: Risali la Valdarno, magari passando da Castelfranco di Sopra e dalla sp Setteponti per evitare il piattone infinito; poi prima di Arezzo deviazione verso Ponte alla Chiassa e punti verso Anghiari superando il valico della Scheggia...Poco dopo sei arrivato!
magari qualche forumendolo dell'aretino può aiutarti a trovare qualche deviazione interessante da queste che son comunque strade "principali"!