San Giovanni Valdarno

Da S.Giovanni puoi raggiungere figline valdarno, da li inizia la salita per il passo del sugame, che riscende a greve in chianti. Una salita piuttosto lunga, ma con pendenze mai difficili, panorama stupendo tra le colline del chianti.
Altrimenti, non lontano da greve, sali a S.Casciano, riscendi prendendo la via cassia e imbocca il bivio che porta a Montefiridolfi passando per il castello di Bibbione.
Quest'ultima salita è molto più breve della precedente, ma è piuttosto dura.
Arrivato in cima puoi tornare facendo Mercatale, Greve, risalita del passo del sugame e di nuovo verso figline.

Come tempi direi dalle 3 alle 4 ore. Per i dislivelli non saprei, so che il passo del sugame è sui 500m, greve intorno ai 200m, S.casciano non credo arrivi a 200m, mentre figline/s.giovanni dovrebbero essere più in basso.
La salita dalla via cassia a Montefiridolfi sarà circa 200m di dislivello (ma come dicevo sono piuttosto duri).
Mi è venuta in mente un altra salita molto popolare, più regolare, circa 16 km, che arriva al passo della consuma, al confine tra la provincia di Firenze e quella di Arezzo.
Fai sempre figline, prosegui per Incisa, Rignano, e prima di arrivare a Pontassieve inizia l'ascesa. Sono circa 1000m di dislivello. Per tornare non saprei una strada alternativa, se non quella di rifare la strada a ritroso.
Qui trovi il dislivello della salita: http://www.salite.ch/5017/5096.gif

Da san giovanni una salita che tutti i valdarnesi fanno è Faeto:
Si può percorrere da 2 versanti dal bv del casalini e da san giustino v.no.
Questa si trova per la rinnomata 7 ponti, strada che collega arezzo con reggello, firenze, all'altezza tra loro ciuffenna e san giustino (io abito ai piedi).
è una salita di 4/5 km con pendenze dal 4 al 8%.