Replico al tuo messaggio, ma in realtà è una replica più generale a tutti coloro che si fanno problemi su gomme, tipo di bici, rapporti, etc, problemi che ritengo eccessivi.
Gli sterrati senesi sono compatti e ben tenuti, sono migliori di buona parte delle strade asfaltate ma bucate o rovinate che si trovano un po' ovunque, ormai. I problemi possono esservi solo in caso di maltempo.
L'anno scorso, nonostante il freddo e la pioggia caduta fino alle 22 del sabato sera, il percorso era in condizioni più che accettabili. Sì, un pò di fanghiglia qua e la c'era, ma il fondo degli sterrati ha drenato bene e non ricordo zone dove si presentassero difficoltà di guida, semmai il problema era il supplemento di fatica dato dal terreno pesante.

La mia configurazione era: cerchi in alluminio, gomme da 25 (
Continental), 50/36 con 11/29 dietro.
Ovviamente, consiglio i cerchi in alluminio a chi ha bici con freni a pattino, perchè il rischio che un pò di brecciolino o qualche scoria possa entrare sotto i pattini e danneggiare la posta frenante, c'è, e ci sarebbe anche in caso di terreno asciutto.
Le gomme da 28, se il telaio ve le consente, migliorano il comfort e dunque non sono una cattiva idea, ma non considererei misure maggiori, non ce n'è proprio bisogno. Semmai una camera d'aria in più, quello sì, perchè le forature sono sempre possibili.
Nel caso di bici con freni a disco, non mi preoccuperei di avere una coppia di
ruote per l'occasione: potete anche lasciare le ruote carbon, se le avete, non ci sono buche o solchi pericolosi, il rischio di fare dei danni non è superiore a quello che ci sarebbe su un percorso tutto asfaltato.
Quanto ai rapporti, bè, ci son tante rampe (asfaltate e sterrate) brevi ma belle dritte, penso soprattutto a Le Tolfe, che, nel lungo si prende dopo circa 120 km.

Lascio il 36 interno, ma visto che ho una cassetta col 30 finale, penso che quest'anno la monterò.